Uesaka trở thành nhân viên chính thức của chương trình web radio Web radio @ Dengeki-Bunko vào tháng 9 năm 2009.[3] Cô thi đậu vào Khoa Nghiên cứu Nước ngoài tại Đại học Sophia vào tháng 4 năm 2010.[4] Cô theo học chuyên ngành tiếng Nga[5] và thông báo rằng mình đã tốt nghiệp vào ngày 27 tháng 3 năm 2014. Uesaka gia nhập hãng Space Craft Entertainment vào tháng 4 năm 2011.[6] Kể từ tháng 10 năm 2011, cô trở thành nhân vật phát thanh trên chương trình web radio A&G NEXT GENERATION Lady Go!!.[7] Uesaka từng đóng vai chính cho bộ anime Papa no Iu Koto wo Kikinasai!.[8]

Uesaka vốn nổi tiếng là một người ngưỡng mộ nước Nga có quan tâm lớn đến văn hóa Nga cũng như Liên Xô cũ. Kể từ khi nghe bài Quốc ca Liên Xô vào năm đầu tiên trung học, cô đã đắm mình vào việc học tiếng Nga. Cuối cùng cô đến thăm đất nước này vào tháng 11 năm 2013, biểu diễn một buổi hòa nhạc tại lễ hội văn hóa đại chúng Nhật Bản J-Fest ở Moskva.[9]

Tháng 3 năm 2016, sau khi trải qua một số trường hợp quấy rối tình dục trực tuyến, cô thông báo rằng tài khoản Twitter cá nhân của mình không còn cập nhật nữa nhưng sẽ hoạt động trở lại vào tháng 11 năm 2016. Tuy nhiên, do liên tục bị quấy rối tình dục trực tuyến, nên cô đã vô hiệu hóa tài khoản của mình vào ngày 21 tháng 7 năm 2017.[10]

Ngày 4 tháng 9 năm 2020, cô cho biết mình đã rời khỏi Space Craft Entertainment, và hiện đang làm việc với tư cách là một người hành nghề tự do.[11]